ALDEHID DAN KETON (Tata nama dan reaksi)
Aldehid
a.
Tata nana aldehid
Ada
dua cara pemberian nama aldehida yaitu:
1. Nama aldehid di turunkan dari nama asam
karboksilat yang sesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehid dan
menghilangkan kata asam.
2. Nama IUPAC dari aldehid adalah alkanal,
nama alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan menggantikan
akhiran a menjadi al, oleh karena itu golongan aldehida
disebut juga golongan alkana.
Penomoran selalu di mulai dari
gugus fungsi –CHO, sehingga penomoran posisi gugus fungsi tidak perlu
dinyatakan karena selalu bernomor satu.
Jika rantai utama aldehida berupa
cincin siklik maka penamaan digunakan akhiran karbaldehida. Namun demikian pada
aldehida aromatik sering digunakan nama umumnya.
contoh
b.
Reaksi-reaksi aldehida
1.
Reaksi oksidasi
O
[O]||
R – CH2 – OH→
R – C – H
Alkohol primer aldehida
O O
|| [O] ||
R – C – H →
R – C – OH
Aldehida asam karboksilat
2.
Reaksi reduksi
O O
∕∕ H2
||
R
− C− Cl →
R – C – R
Asil
klorida
3.
Adisi hidrogen (reduksi)
Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat
diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen
menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena
itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.
O OH
|| |
R – C – H + H –
H → R – C − H
|
H
Aldehida alkohol
primer
4.
Pembentukan asetala dan hemiasetala
Asetala adalah senyawa karbon
dengan duan gugus eter yang terikat pada satu atom karbon primer, jika gugus
yang terikat terdiri satu gugus eter dan satu gugus alkohol disebut
hemiasetala.
Aldehida bereaksi dengan alkohol
membentuk hemiasetala atau asetala.
O OH
|| |
R – C – H +
R’ – OH → R – C – O – R’
|
H
Aldehida alkohol hemiasetala
O
O−R’
|| |
R – C – H +
2R’ – OH → R – C – O – R’ + H2O
|
H
Aldehida alkohol asetala
Keton
a.
Tatanama keton
Ada
dua cara pemberian nama keton yaitu:
1. Nama lazim keton adalah alkil keton, kedua gugus alkil disebut
secara terpisah dan diakhiri dengan kata keton. Jika kedua gugus alkil sama
disebut alkil keton.
2. Nama IUPAC untuk keton turunan alkana yang
sesuai dengan mengganti akhiran a
menjadi on.
Cara penamaan:
O ∕∕
a. Rantai induk adalah rantai terpanjang
yang mengandung gugus fungsi – C –
b. Penomoran dimulai dari salah satu ujung
rantai induk, sehingga posisi gugus fungsi terkecil.
c. Sebutkan dulu nomor cabang dan cabangnya
(disusun menurut abjad) keudian diikuti nama rantai induk.
d. Posisi gugus fungsi dinyatakan dengan
awalan angka pada nama rantai induk.
Contoh:
O O
|| ||
CH3 – C – CH3 CH3
– C − CH2 – CH2 – CH3
Propanon (IUPAC) 2-propanon (IUPAC)
Contoh :
Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON
|
Rumus
Struktur
|
Nama IUPAC
|
Nama
Trivial
|
|
|
|
CH3–CO–CH3
|
2-
Propanon
|
Dimetil
Keton
|
|
|
|
CH3–CH2–CO
–CH2−CH3
|
3-
Pentanon
|
Dietil
Keton
|
|
|
|
CH3–CO
–CH2–CH2–CH3
|
2-
Pentanon
|
Metil
Propil Keton
|
|
|
|
CH3–CH2–CO –CH3
|
2- Butanon
|
Etil Metil Keton
|
|
b.
Reaksi-reaksi keton
1.
Reaksi oksidasi
OH O
| [O] ||
CH3 – CH – CH3→CH3
– C – CH3
2 - Propanon keton
2.
Reaksi reduksi
O O
|| R2Cd ||
R – C – Cl →R
– C – R
Asil klorida
3.
Adisi hidrogen (reduksi)
Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder.
O OH
|| |
R – C – R’ + H2 → R –
C – R’
|
H
Aldehida alkohol primer
4.
Pembentukan ketala dan hemiketala
Ketala adalah senyawa karbon yang
mana dua gugus eter terikat pada satu atom karbon sekunder.
Keton bereksi dengan alkohol
membentuk hemiketala atau ketala.
O OR1
|| |
R – C – R’ +
R1 – OH → R – C – R’
|
OH
Keton alkohol hemiketala
O OR1
|| |
R – C – R’ +
2R1 – OH → R – C – R’
+ H2O
|
OR1
Keton alkohol ketala
Tidak ada komentar:
Posting Komentar